Stiles est né à Beacon Hills le 7 mars en 1996. Sa mère est décédée dans un accident de voiture alors qu’il n’était qu’âgé de 3 ans. Il a dû donc être élevé par un père et ses grands-parents. Il souffre toujours de cet événement, car il pense souvent à ce qu’elle aurait pu lui dire afin qu’il devienne un homme. Il ne sait alors pas si elle est fière de lui ou si elle aurait approuvé certaines de ces décisions. Il ne parle jamais de sa mort, ni avec son père ni avec ses amis. Il préfère garder le tout pour lui, car cela le rend émotif. Sinon, il a sû bâtir une grande relation avec son père et ils se disent pratiquement tout. Son père est shérif et son meilleur ami est Scott. Stiles est le seul à connaître le secret de Scott concernant ses transformations en loup-garou. De plus, il est un clown qui ne rate aucune manière de se faire repérer. Il doit cela à son hyperactivité. Dès l’âge de 6 ans, il a été diagnostiqué, mais cela ne l’a pas empêché de travailler dur à l’école. Même s’il n’a pas l’air d’être un élève qui écoute, il retient la plupart des choses et cela fait souvent enrager ses professeurs. Lui, il trouve cela bien amusant et les autres aussi d’ailleurs. Ce n’est pas un élève ayant des troubles de comportements, son père n’a pas besoin de vivre ça. Stiles est du genre discipliné qu’en aux règles établies, mais n’hésitera pas à les franchir si son meilleur ami le fait également. Stile se souviendra toujours du gour où il s’était pas rendu à l’école, mais plutôt à la tombe de sa mère, son père n’avait pas tardé à le retrouver, mais n’avait préféré rien lui dire et avait posé sa main sur son épaule comme s’il avait compris son geste. Son père et lui, ils se comprennent bien sans parler.

Il a un faible depuis longtemps pour Lydia Martin, sans lui avoir jamais dit. Pourtant il essaye de le faire mais de façon très maladroite malheureusement.  Avec les filles, c’est très compliqué, en fait, Stiles voudraient avoir leur attention, mais n’y arrive pas vraiment. Il aimerait savoir ce qui cloche avec lui d’ailleurs. Pourtant, il se considère comme étant un très bon ami. On peut dire qu’il aime regarder les filles, disons qu’il les trouve très attirantes et intéressantes. Par contre, il est toujours vierge, mais c’est son rêve que de faire l’amour. Il veut prendre soin d’une fille et lui montrer toute son affection possible, mais personne ne lui a laissé la chance. Il est avec Scott dans l'équipe de lacrosse de l'école, Stiles passe plus de temps assit sur le banc que sur le terrain. Mais il ne s’en fait pas avec ça, il encourage les autres et ce rôle lui va très bien. Mais des fois, il se verrait bien faire comme son ami Scott et être la vedette pour une fois. On ne peut pas dire qu’il soit un grand sportif, c’est juste qu’il a voulu se faire remarquer un peu plus. Être dans l’équipe lui permet d’être encore avec Scott et d’être vu de toute l’école même si cela veut dire jouer sur le banc. Toujours présent aux côtés de Scott, Stiles sera souvent malmené par Derek et sa bande, ainsi que par Jackson avec qui les relations ne sont pas simples du tout. Stiles a de la difficulté à se faire des amis et souvent il se ramasse sans le vouloir à être le souffre-douleur. Mais Stiles est un garçon courageux qui n'hésitera jamais à aider son ami même si c’est dangereux pour sa propre vie. Derek lui fait quand même peur avec son allure de gros bras musclés, mais Scott est toujours là pour le défendre. C'est Stiles qui va comprendre qu'Allison aide Scott à canaliser son rythme cardiaque lors de crises. Il est là pour en apprendre le plus possible sur les loup-garous ou autres créatures qui traînent dans le coin. Il y a peu de temps, la direction du lycée de Beacon Hills a reçu des invitations pour tous les élèves en dernières années de lycée pour passer un séjour d'une semaine dans cette nouvelle ville touristique nommée Shatter Bay, le directeur décida de laisser partir ses élèves pour autant qu'il y ai des professeurs et chaperons accompagnateurs. Le séjour devait durer une semaine tout au plus, aujourd'hui cela fait plus de cinq jours que les élèves et chaperons de Beacon Hills sont coincés à Shatter Bay sans aucun moyen de s'échapper, ils ne savent pas que c'est un sort levé par des sorciers qui les empêches de fuir. Stiles décidera de mener son enquête avec Cylia. Ce n’est surtout pas évident, surtout que tout lui est inconnu là-bas. Il se rendra vite compte qu’un sort est à l’origine de tout ça. Mais comment faire pour revenir? Heureusement pour lui, il n’est pas seul… Avec toute sa bande d’amis, il pourra se consacrer à ce réel problème, mais il aurait bien besoin des conseils de son père là maintenant. Quoiqu’il en soit, il se retient à deux doigts de dévoiler sa flamme à Lydia puisqu’ils sont tous les deux-là ensemble, mais il a peur que cela ne mène à rien. Il ne souhaite pas avoir de refus, ça le tuerais sur place surtout venant d’elle.